Começou a tocar piano aos quatro anos, e durante a sua juventude a família mudou-se para Vancouver. No colégio, ela começou a tocar num pequeno grupo de jazz. Aos quinze anos, passou a apresentar-se regularmente em diversos restaurantes de Nanaimo.
Em 1993, Krall lançou seu primeiro álbum Stepping Out juntamente com John Clayton e Jeff Hamilton. Este álbum acabou por chamar a atenção de Tommy Li Puma, que produziu o seu segundo álbum Only Trust Your Heart.
O seu terceiro álbum All For You -Dedication to Nat King Cole Trio (1996) foi indicado para o Grammy e permaneceu na lista da Bilboard durante 70 semanas. No ano 2000, Diana juntou-se a Tony Bennett para uma tour. Com arranjos orquestrais por Johnny Mandel, Diana lançou outro álbum intitulado When I Look In Your Eyes (1999).
Este recebeu mais nomeações ao Grammy e venceu na categoria de Melhor Músico de Jazz do Ano. A sua banda continuou com essa mistura de arranjos no álbum The Look Of Love, desta vez criados por Claus Ogerman.