Com uma extensão vocal que abrangia três oitavas, destacou-se pela pureza da sua tonalidade, dicção, fraseado e entonação impecáveis, bem como uma habilidade de improviso "semelhante a um instrumento de sopro", particularmente no scat.

Considerada uma das intérpretes supremas do chamado Great American Songbook, teve uma carreira que durou 59 anos, venceu 14 prémios Grammy e recebeu a Medalha Nacional das Artes do presidente americano Ronald Reagan, bem como a Medalha Presidencial da Liberdade, do sucessor de Reagan, George H. W. Bush.
Primeiro contacto com Chick Webb
Em janeiro de 1935, Fitzgerald conquistou a oportunidade de se apresentar por uma semana com a big band de Tiny Bradshaw, na Harlem Opera House. Lá conheceu o baterista e líder de banda, Chick Webb.
Webb já havia contratado o cantor Charlie Linton para trabalhar com a banda e estava, como apontou posteriormente o New York Times, "relutante em contratá-la porque era desajeitada e mal cuidada, um diamante bruto."
Webb ofereceu-lhe a oportunidade de fazer um teste com a banda quando tocaram num baile na Universidade de Yale.

Ella Fitzgerald e a Orquestra de Webb
Ella começou a cantar regularmente com a Orquestra de Webb por todo o ano de 1935, no Savoy Ballroom, também no Harlem. Gravou diversos sucessos com a banda, incluindo "Love and Kisses" e "If You Can't Sing It You'll Have to Swing It." Foi, no entanto, sua versão de 1938 da canção infantil "A-Tisket, A-Tasket", canção que ela compôs, que lhe trouxe uma maior atenção do público.
Chick Webb morreu em 16 de junho de 1939, e sua banda passou a se chamar "Ella Fitzgerald and her Famous Orchestra", com Ella como líder. Fez 150 gravações durante seu período com a orquestra.
Curiosidade
Não raro, é apontada por críticos e músicos estadunidenses, como a maior cantora do século XX. No dia 25 de abril de 2013, a Google fez uma homenagem à Ella Fitzgerald criando um doodle (um logotipo que homenageia artistas, datas comemorativas, etc) e o colocando na página principal do site.
Discografia
- "All My Life"
(com Teddy Wilson) - "Sing Me Swing Song (and Let Me Dance)"
(com Chick Webb) - "My Melancholy Baby"
(com Teddy Wilson) - "(If You Can't Sing It) You'll Have To Swing It"
(com Chick Webb) - "Goodnight My Love"
(com Benny Goodman) - "Dedicated To You"
(com os Mills Brothers) - "Big Boy Blue"
(com os Mills Brothers) - "If You Ever Should Leave"
- "All Over Nothing At All"
1936
1937
- "Rock It For Me"
(com Chick Webb) - "I Got a Guy"
(com Chick Webb) - "A-Tisket, A-Tasket"
(com Chick Webb) - "I Found My Yellow Basket"
(com Chick Webb) - "Wacky Dust"
(com Chick Webb) - "MacPherson Is Rehearsin' To Swing"
(com Chick Webb) -
"F.D.R. Jones"
(com Chick Webb) - "Louisville K.Y."
- "Hello Ma! I Done It Again"
- "The Muffin Man"
- "That's My Desire"
- "Guilty"