E durante a sua juventude a família mudou-se para Vancouver. No colegial, ela começou a tocar num pequeno grupo de jazz. Aos quinze anos, ela passou a se apresentar regularmente em diversos restaurantes de Nanaimo.

A sua técnica chamou a atenção do baixista Ray Brown, que a apresentou a diversos professores e produtores. Aos 17 anos, Krall ganhou uma bolsa para estudar no Berklee College Of Music em Boston, Massachusetts. Passado algum tempo ela mudou-se para Los Angeles, Califórnia, passando a estudar com Jimmy Rowles, com quem ela começaria a cantar. Em 1990, Krall foi para Nova York, gravando alguns álbuns e finalmente alcançando sucesso internacional. Ela e o músico britânico Elvis Costello casaram-se em dezembro de 2003. Diana engravidou de Elvis em 2006 e os gêmeos Dexter Henry Lorcan e Frank Harlan James nasceram em 6 de dezembro de 2006, em Nova Iorque capital.

Com arranjos orquestrais por Johnny Mandel, Diana lançou outro álbum intitulado When I Look In Your Eyes (1999). Este recebeu mais nomeações ao Grammy e venceu na categoria de Melhor Músico de Jazz do Ano. A sua banda continuou com essa mistura de arranjos no álbum The Look Of Love (2001), desta vez criados por Claus Ogerman. Esta gravação alcançou o CD de Platina e entrou para o Top 10 da Bilboard 200. The Look Of Love foi o considerado o Número 1 na lista canadiana além de ser quatro vezes Platina.

Em setembro de 2001, Diana realizou uma tournée pelo mundo e o seu concerto no Paris Olympia foi gravado e lançado como a sua primeira gravação ao vivo Diana Krall – Live in Paris que chegou ao topo da lista de Jazz da Bilboard além de permanecer no Top 20 e Top 200 da Bilboard. Neste ela teve como convidado o percussionista brasileiro Paulinho da Costa. Nessa mesma época ela esteve no Top 5 do Canadá, ganhou o Juno Award (prêmio canadiano) e ganhou o seu segundo Grammy, desta vez como Melhor Gravação de Jazz (Best Vocal Jazz Record) and a Juno Award. Este álbum incluiu dois famosos covers: Just The Way You Are – Billy Joe’l e A Case Of You – Joni Mitchell.